A faixa entitulada "The Cruellest Goodbye" conta com a participação especial do guitarrista Al Di Meola. 

No site oficial do projeto, Tarja contou curiosidades sobre a nova música: 

"The cruellest goodbye foi escrita em 2008, em parceria com Sommerdahl, coautor de I Walk Alone. Eu não senti que ela tinha o perfil para um dos meus lançamentos de álbuns de rock, mas como amei essa música, guardei-a para usar depois. Ela é sobre uma triste história de amor proibido.
Ainda que sua composição e arranjos tenham sido originalmente feitos para piano, sempre a imaginei com guitarras acústicas. A melhor referência e fonte de inspiração que eu poderia ter para the cruellest goodbye foi o álbum “Friday Night In San Francisco”, gravado ao vivo por 3 dos melhores guitarristas do mundo: Al Di Meola, John McLaughlin e Paco de Lucía.
Em 2013, eu estava morando em Buenos Aires, Argentina, quando soube que Al Di Meola faria um concerto no teatro Gran Rex, em 2 de outubro. Aproveitei a oportunidade para conhece-lo e falar sobre minha música. Eu o visitei em seu maravilhoso show, e tomamos uma taça de vinho nos bastidores, depois da apresentação dele. Al foi muito gentil e imediatamente demonstrou interesse em fazer parte do nosso projeto. A ideia estava bem no início, então eu ainda não tinha muitas referências para compartilhar. Disse apenas para que ele fosse ele mesmo.
É incrível como Al teve a mente aberta em relação às gravações e ao resultado, o que mostra o grande esforço que ele colocou na música. Ele é excelente, um músico talentoso e que fez com que parecesse que a guitarra estava presente na música desde a sua composição.
Al não só tocou em várias faixas com seu som de guitarra acústica, como também nos encantou com uma guitarra sintetizada adicional que está em total sincronia com o background do álbum. Sou muito grato ele ter confiado seu talento a nós.
The Cruellest Goodbye passou por algumas dificuldades durante o processo de produção. O disco rígido do computador do Torsten deu inúmeros problemas, então acabei gravando os vocais da música 4 vezes ao longo de 13 anos! De qualquer forma, toda vez que o fazia, parecia revigorante e novo para mim, então eu não me importei com isso e, definitivamente, gostei do processo.
Estou muito feliz que “The Cruellest Goodbye” finalmente encontrou seu lar no Outlanders." 

The Cruellest Goodbye está disponível em todas as plataformas digitais e em uma edição limitada de vinil 7'' (não lançada no Brasil). 

Em 25 de Fevereiro, um visualizer da música foi lançado no youtube. Tarja comenta: 

"Durante o primeiro ano da pandemia e logo depois da quarentena obrigatória, eu não podia ir para Antigua porque não havia voos para lá. Como as gravações com Torsten estavam sendo feitas Antigua, assim como os demais visualisers que fizemos, decidimos trabalhar com Tim Tronckoe em Marbella, na Espanha, em um vídeo para um dos primeiros singles do outlanders. Fizemos uma sessão de fotos para meu livro durante o dia e, quando o sol se pôs, fomos à praia. À noite, perto de minha casa, fizemos gravações para o vídeo de The Cruellest Goodbye. A brisa do oceano estava maravilhosa e o clima estava perfeito para filmar.
Cantei a música várias vezes enquanto Tim me dirigia e filmava. O cenário foi o mais simples possível, apenas luz e câmera. Como a música é bastante sensível e cheia de emoção, as imagens que capturamos são muito íntimas, e casam perfeitamente com ela.
Foi muito bom trabalhar novamente com meu amigo Tim."

A música é o segundo de oito singles que serão publicadps nos próximos meses até o lançamento do álbum Outlanders completo. O próximo lançamento será a música "World in my Eyes", um cover do Depeche Mode, dia 25 de Março.